导演：霍华德·达奇
主演：亚历克·鲍德温 戴恩·库克 贾森·比格斯 迪奥拉·拜尔德 凯特·哈德森
介绍：当前正在播放《我最好朋友的女朋友》正片，讲述故事以倒序的方式揭示了汤克（由戴恩•库克饰演）的一次约会失误的全过程。汤克的职业是为那些被女友甩掉的男士服务，他会与女方约会，以令她对前任产生怀念之情，从而帮助前男友重归旧好。然而，汤克最近接到的一个特殊任务却是来自于他的好友达斯汀（贾森•比格斯饰）。达斯汀对自己的女友亚丽克西斯（凯特•哈德森饰）展开了追求，却一直无从下手，眼看着其他男子混入她的生活，心急如焚，于是向汤克寻求帮助。
两人商定了计划，汤克开始行动。从一次跑步开始，他便成为了亚丽克西斯生活中的常伴，随之而来的关系升温令他感到震惊，自己竟然慢慢对她产生了依赖。随着时间的推移，他开始感到困惑，于是决定向其经验丰富的父亲（亚历克•鲍德温饰）请教。然而，父亲却鼓励他不必犹豫，继续这段关系，令汤克陷入了两难境地……
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